La carrière d'actrice d'Ashley se poursuit par une succession de petits rôles, dans le film Donnie Darko (avec Maggie et Jake Gyllenhaal) et dans de nombreuses séries télévisées. Les téléspectateurs américains l'aperçoivent ainsi dans Beverly Hills 90210, 7 à la maison, Boston Public, Charmed, Malcolm ou Parents à tout prix.
En 2005, elle décroche son premier grand rôle dans une série de Disney Channel (elle a déjà participé pour les mêmes studios au doublage de 1001 pattes (a bug's life), en 1998) : dans La Vie de palace de Zack et Cody, elle incarne Maddie Fitzpatrick. Ce rôle et le succès qui s'ensuit lui permettent, comme nombre de ses collègues de la chaîne, de participer aux téléfilms Disney Channel Original Movies. Ses qualités vocales lui permettent alors d'obtenir l'un des rôles principaux dans le téléfilm à succès High School Musical: Premiers pas sur scène. Si Ashley a auditionné pour le rôle de Gabriella Montez, les producteurs ont tout de suite trouvé qu'elle serait parfaite dans le rôle de la peste Sharpay Evans. Quatre singles sont extraits de la bande originale, qui connaît un succès impressionnant aux États-Unis, puis dans le monde entier. Ashley Tisdale est ainsi la première artiste à placer ses deux premiers singles dans le Billboard Hot 100. Parallèlement, elle enregistre avec le Disney Channel Circle of Stars, une version modernisée du titre A Dream Is A Wish Your Heart Makes, pour la sortie du DVD de Cendrillon, en octobre 2005. L'année suivante, pour le DVD de La Petite Sirène, elle interprète seule la chanson Kiss the girl. Toujours pour Disney, elle est également une voix récurrente de la série Kim Possible. Fin 2006, elle participe à la tournée américaine de High School Musical aux côtés notamment de Lucas Grabeel ou Vanessa Anne Hudgens.
Le premier single d'Ashley hors de la licence Disney, He Said She Said, sort en décembre 2006 mais n'est commercialisé qu'en janvier 2007, avec Be Good to Me. Il existe trois versions de He Said She Said : une version destinée aux enfants, une autre aux paroles plus matures, et une troisième version chantée pendant la tournée High School Musical. Le premier album solo d'Ashley, Headstrong, sort le 6 février 2007, distribué par Warner Bros. Records, et se retrouve en quelques semaines au top des meilleures ventes. Il alterne des sonorités urbaines et pop rock. Pour promouvoir l'album, elle se produit dans des centres commerciaux américains à partir d'octobre 2007
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